Tras tres temporadas en LEB-2 y LEB Oro con el Rosalía, en la campaña 2008-09 Baloncesto Fuenlabrada le ofrecía a Brad Oleson (1.91/30 años) la oportunidad de debutar en la elite del basket español, la Liga ACB. El jugador de Alaska tendría un impacto directo en la máxima competición del basket español, siendo uno de los mejores jugadores de aquella campaña. Sus 18.1 puntos, 2.2 rebotes y 2.5 asistencias en su año como rookie no pasarían desapercibidas….
Oleson en Rosalia:
Al poco tiempo de finalizar la temporada, el Real Madrid se aseguraba sus servicios. Sin embargo, la llegada de Messina hacía cambiar los planes del conjunto blanco y en uno de los más rocambolescos movimientos de mercado de los últimos años, Real Madrid y el entonces denominado Caja Laboral llevaban a cabo un cambio de cromos que llevaba a Sergi Vidal y Pablo Prigioni a Madrid, mientras que Oleson acaba en Vitoria-Gasteiz.
Tras una primera temporada complicada (nadie lo tiene fácil en su primer año a las órdenes de Dusko) y en la que tuvo que operarse dos veces de un maltrecho tobillo, Oleson lograría hacerse con un sitio en el cinco inicial del Baskonia. Sin embargo su rol en Vitoria no era ni mucho menos el de Fuenlabrada. En ataque era una opción secundaria que se limitaba, en la mayoría de los casos, a ejecutar lanzamientos librados o saliendo de bloqueo. Eso sí, siempre con porcentajes notables (rondando el 40% en triples en sus 3 temporadas y media en Caja Laboral). En defensa, con el tiempo se convirtió en todo un especialista, en el secante de la estrella exterior del rival. En definitiva, un jugador de equipo, sacrificado por el grupo y polivalente, pero sin sobresalir individualmente. Encorsetado por los rígidos esquemas de Dusko Ivanovic, Oleson era uno más en el equipo. Tampoco su carácter frío ayudaba y no parecía sentirse cómo con la etiqueta de killer con la que había aterrizado en Vitoria. La llegada de Zan Tabak a Baskonia hizo cambiar en cierta manera su juego, pero no en exceso. Todo iba a cambiar cuando se produjo su salida camino a Barcelona.
A finales de enero de 2013, Barcelona Regal y Caja Laboral llegaban a un acuerdo para traspasar al jugador de Alaska al club blaugrana. Los catalanes lograban una pieza deseada, un escolta que ocupa plaza de jugador de formación y que podía ser el perfecto backup para un muy castigado Juan Carlos Navarro. Por su parte, los vitorianos daban salida a un jugador con una nómina muy alta (alrededor del millón y medio de euros) y saneaban sus maltrechas arcas.
Oleson comenzaría con buen pie su experiencia blaugrana. Se alzaría con la Copa del Rey en su antiguo casa, Vitoria, con una participación de peso en el juego de los de Xavi Pascual. Y es que al de Alaska parecía devolverle la sonrisa a la boca. Durante estos meses su rendimiento ha sido notable en Barcelona Regal y en el presente playoff ha dado un paso adelante. Uno de los mejores defensores de perímetro de toda la Liga Endesa, parece haberse soltado la coleta en ataque. Parece otro. Asume más responsabilidades ofensivas, sus compañeros le buscan más e incluso vuelve a jugárselas en 1×1. En el segundo partido de la final de la Liga Endesa lo pudimos comprobar. Fue el elegido por Pascual para jugarse la última bola del partido y no decepcionó. Tras ser uno más en el grupo durante varias campañas, Oleson nos vuelve a recordar al que creció en el Rosalía y nos dejó a todos con la boca abierta en su estreno en la ACB con Fuenlabrada. Una gran noticia para la Liga Endesa.